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In den 6 Jahren bis 1997 wurde er 3 Mal Niederländischer Meister (1994 - 1996), 3 Mal Niederländischer Supercup-Sieger (1993 - 1994) sowie 1 Mal Pokalsieger (1993 durch ein 6:2 gegen den SC Heerenveen.
Das erfolgreichste Jahr war 1995 als er mit Ajax neben dem Meistertitel und dem Supercup auch noch die Champions League gewann. Unter anderem durch ein furioses 5:2 im Halbfinal-Rückspiel gegen den FC Bayern München (Hinspiel 0:0) standen die Niederländer in Wien im Finale gegen den AC Mailand und setzten sich mit 1:0. Im gleichen Jahr gewannen sie dann auch den UEFA Supercup (1:1 und 4:0 gegen Real Saragossa).
Auch im Folgejahr standen sie erneut im Finale als sie unter anderem in der Gruppenphase 2 Mal gegen Real Madrid gewannen und auch im Viertelfinale beide Spiele gegen Borussia Dortmund (1:0 und 2:0). Im Finale stand es nach 120 Minuten 1:1 und im Elfmeterschießen setzte sich dann Juventus Turin mit 4:2 durch.
1997 wechselte er zum FC Barcelona, gewann dort im gleichen Jahr den UEFA Supercup (2:0 und 1:1 gegen Borussia Dortmund) sowie 1998 das Double aus Meisterschaft und Pokal und konnte 1999 den Meistertitel verteidigen.
Ab 2000 übernahm er zum ersten Mal die Niederländische Nationalmannschaft, scheiterte aber an den Qualifikation für die WM 2002 und wechselte 2002 zu Barcelona zurück wo er jedoch nur ein halbes Jahr blieb.
Von 2005 bis 2009 trainierte er AZ Alkmaar, führte sie 2009 zur Meisterschaft und wurde zum Trainer des Jahres in den Niederlanden gewählt.
Im gleichen Jahr wechselte er zum FC Bayern München mit denen er gleich im ersten Jahr das Double holt und auch im Finale der UEFA Champions League stand. In Madrid verlor er jedoch mit 0:2 gegen das von seinem früheren Assistenten Jose Mourinho trainierte Inter Mailand. Obwohl er 2011 den FC Bayern verließ, gilt seine Spielidee als Grundstein für den Triple-Sieg der Bayern 2013.
2012 übernahm van Gaal erneut die niederländische Nationalmannschaft, unterlag bei der WM 2014 erst im Halbfinale den Argentiniern nach 120 torlosen Minuten im Elfmeterschießen (2:4) und beendete die WM durch ein 3:0-Erfolg gegen Gastgeber Brasilien auf dem 3. Platz.
Nach der WM 2014 wechselte er zu Manchester United und gewann 2016 den FA-Cup.
2021 übernahm er zum dritten Mal die Elftal bis zur WM 2022 in Katar. Dort mussten sie sich im Viertelfinale dem späteren Weltmeister Argentinien erst im Elfmeterschießen geschlagen geben (4:3, 2:2 nach Verlängerung). Mit 18 gelben Karten wurde dabei der bisherige WM-Rekord von 2006 beim Spiel der Niederländer gegen Portugal (16 Verwarnungen) übertroffen.