Er spielte von 1950 bis 1970 ausschließlich für Dynamo Moskau mit denen er 5 Mal sowjetischer Meister und 3 Mal Pokalsieger wurde. Mit der sowjetischen Nationalelf wurde er 1956 Olympiasieger (1:0 im Finale gegen Jugoslawien) und 1960 in Paris Europameister (2:1 n.V. im Finale erneut gegen Jugoslawien). 1964 erreichten sie erneut das EM-Finale, verloren dort aber 1:2 gegen Gastgeber Spanien.
Außerdem spielte er auch noch als Eishockey-Torwart und wurde 1953 mit Dynamo Moskau sowjetischer Pokalsieger.
Er verstarb am 20. März 1990.
Durch seine guten Leistungen im Tor wurden mehrere englische Erstligisten auf ihn aufmerksam. Bereits ein Jahr später, 1949, wurde er von Manchester City verpflichtet. 20.000 Menschen demonstrierten gegen die Verpflichtung, aber die Mannschaft, die Vereinsführung und insbesonders auch der Rabbiner von Manchester, der selbst von den Nazis aus Deutschland vertrieben wurde, standen ihm zur Seite und aufgrund seiner guten Leistungen konnte er auch die Fans von City überzeugen. Innerhalb weniger Jahre wurde Trautmann zum besten Torwart der englischen Liga und zählte zur Weltspitze.
Sein spektakulärstes Spiel lieferte er im FA-Cup-Finale 1956. Manchester City führte 3:1 gegen Birmingham City woran auch Bert Trautmann großen Anteil hatte. In der 75. Minute wurde er bei einer Parade einer flachen Hereingabe von einem gegnerischen Stürmer mit dem Knie im Nacken getroffen. Da damals noch keine Auswechslungen erlaubt waren, spielte er unter Schmerzen weiter und hielt die 3:1-Führung bis zum Schlusspfiff fest.
3 Tage nach dem Finale stellte sich heraus, dass er bei dieser Attacke einen Genickbruch sowie 5 ausgerenkte Halswirbel erlitt. Unter unglücklicheren Umstände hätte dies tödlich verlaufen können. 5 Monate lang musste er daraufhin vom Kopf bis zu den Hüften in Gips verbringen. Dennoch feierte er später sein Comeback und lief bis 1964 insgesamt 545 für Manchester City auf.
Bereits vor dem FA-Cup-Finale wurde er 1956 als erster Spieler Kontinentaleuropas zu Englands Fußballer des Jahres gewählt. Zudem wurde ihm 1997 das Bundesverdienstkreuz verliehen. In England wurde er 2002 zur Football Legend of the Football League gewählt. 2 Jahre wurde ihm als Anerkennung für seine Verdienste um die deutsch-britischen Beziehungen der Orden des britischen Weltreichs (Order of the British Empire, OBE) verliehen. 2007 wurde er zudem von den Fans von Manchester City zum zweitbesten Man-City-Spieler aller Zeiten gewählt. Er wurde sowohl in die englische Football Hall of Fame als auch in die Hall of Fame des deutschen Sports aufgenommen.
Er verstarb am 19. Juli 2013 in Spanien.