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Nach seiner Spieler-Karriere wurde er zunächst Jugend-Koordinator bei Real Madrid. Hin und wieder übernahm er als Übergangslösung auch den Posten als Cheftrainer bei Real. Als er als solche Übergangslösung im Jahr 2000 mit Real Madrid die Champions League gewann (3:0 gegen FC Valencia), erhielt er erstmals einen langfristigen Vertrag als Cheftrainer. Neben 2 Meisterschaften gewann er in seiner 3-jährigen Amtszeit 2002 erneut die Champions League (2:1 gegen Bayer Leverkusen).
Im Juli 2008 übernahm del Bosquie dann die spanische Nationalmannschaft. Mit dem frisch gekürten Europameister absolvierte er problemlos die WM-Qualifikation und führte Spanien bei der WM 2010 in Südafrika erstmals zum Weltmeister-Titel (1:0 nach Verlängerung gegen die Niederlande).
Zwei Jahre später gelang ihm mit Spanien erstmals in der EM-Geschichte eine Titelverteidigung und zugleich mit dem 4:0 im Finale gegen Italien der höchste Finalsieg der EM-Geschichte.
Nach der EM 2016 trat er wie 2 Jahre zuvor bereits angekündigt von seinem Amt als Nationaltrainer zurück und beendete seine Trainer-Karriere.