In der Saison 1983/84 konnte er mit Tottenham auch den UEFA-Pokal gewinnen. Nach Siegen unter anderem über Feyenoord Rotterdam (4:2 und 2:0), Bayern München (0:1 und 2:0) und Austria Wien (2:0 und 2:2) standen sie im Finale gegen den RSC Anderlecht. Sowohl das Hinspiel als auch das Rückspiel endeten jeweils 1:1 so daß sich die Spurs am Ende mit 4:3 im Elfmeterschießen durchsetzten.
1987 wechselte er dann für 4 Jahre zum AS Monaco wo er Französischer Meister 1988 und Französischer Pokalsieger 1991 wurde.
Zwischen 1979 und 1988 war er 53 Mal für die englische Nationalmannschaft aktiv. Bei der EM 1980 scheiterte das englische Team in der Gruppenphase an Belgien und Italien, 1982 wurden sie in der zweiten Gruppenphase Zweiter hinter Deutschland. Bei der WM 1986 schafften sie es ins Viertelfinale, wurden dann aber zwei Mal von Maradona kalt erwischt. Beim 0:1 war noch die "Hand Gottes" im Spiel, das 0:2 war hingegen ein echtes Traumtor des Argentiniers.
1991 wechselte er auf die Trainerbank und betreute unter anderem den FC Chelsea und Tottenham. Von 1996 bis 1999 war er zudem englischer Nationaltrainer. Er führte die Three Lions zur WM 1998 in Frankreich. Das turbulente Achtelfinale, in dem der Stern von Michael Owen aufging und David Beckham vom Platz gestellt wurde, endete nach einem 2:2 nach Verlängerung mit einer 3:4-Niederlage im Elfmeterschießen.