Der Stürmer wurde in den Folgejahren 3 Mal Torschützenkönig in England (2016, 2017 und 2021) sowie bei der WM 2018 Torschützenkönig (6 Tore) und ins All-Star-Team gewählt, gewann aber nie einen Mannschaftstitel mit Tottenham oder England.
Mit Tottenham verlor er das Finale des League Cups 2015 (0:2 gegen Chelsea) und 2021 (0:1 gegen Manchester City) und wurde 2017 englischer Vize-Meister hinter dem FC Chelsea. 2019 stand er mit Tottenham im Finale der Champions League, verlor aber auch dort mit 0:2 gegen den FC Liverpool.
Mit der englischen Nationalelf stand nach dem 4. Platz bei der WM 2018 (1:2 nach Verlängerung im Halbfinale gegen Kroatien) bei der Europameisterschaft 2021 im Finale im Londoner Wembley-Stadion. Nach 120 Minuten stand es dort gegen Italien 1:1, aber im Elfmeterschießen traf auf englischer Seite nach Kane nur noch Maguire so dass England mit 2:3 verlor.
Anschließend gewann er mit Bundestrainer Sepp Herberger und dem späteren DFB-Präsidenten Hermann Neuberger wichtige Fürsprecher. Wenige Wochen nach dem Viertelfinal-Aus bei der WM 1962 schlug Neuberger erneut die Einführung einer einheitlichen höchsten Spielklasse vor welche dann vor 59 Jahren auf dem DFB-Bundestag in Dortmund beschlossen wurde.
Mit den Italienern wurde er 3 Mal Italienischer Meister (1955, 1957 und 1956) und gewann 1956 den Italienischen Pokal. 1958 waren sie kurz davor die europäische Vorherrschaft von Real Madrid zu brechen. Nach Siegen unter anderem gegen Borussia Dortmund (1:1 und 4:1) und Manchester United (1:2 und 4:0) gingen sie auch im Finale in Brüssel gegen die Spanier 2 Mal in Führung die aber beide Male ausgeglichen werden konnte. In der Verlängerung hatte dann Madrid das glücklichere Ende für sich und gewann mit 3:2.
Seinen größten internationalen Erfolg feierte er mit der Nationalmannschaft bei der WM 1950 in Brasilien. Die Gastgeber benötigten im letzten Spiel lediglich ein Unentschieden um erstmals Weltmeister zu werden und gingen auch mit 1:0 in Führung, doch Schiaffino schoss in der 66. Minute den Ausgleich und Ghiggia gelang in der 79. Minute der 2:1-Siegtreffer so dass Uruguay nach 1930 zum zweiten Mal Weltmeister wurde.
Juan Schiaffino verstarb am 13. November 2002 in seiner Heimatstadt Montevideo.